Plan a version upgrade in stages

Builds a stepwise path instead of one jump, marking where you can still turn back.

Category	Development › Coding
Tags	AnalyzingChecklistDeveloper

Prompt

Plan this version upgrade.

Produce:
1. **The path.** Whether to go directly or through intermediate versions. *Going through intermediates is slower and tells you which release broke things; a single jump does not.* Recommend one and say why.
2. Per step: what changes, what to check afterward, and roughly how much of the codebase it touches.
3. **Points of no return** — data format changes, persisted state, anything that makes rolling back lossy. These need their own plan and should be as late as possible.
4. What to do before starting: pin the current state, capture behavior where tests are thin, note what is untested.
5. Deprecations to handle in the current version *before* upgrading. Doing this first shrinks the upgrade itself.

Then:
- What will break silently rather than loudly. Given my test coverage, say what would go unnoticed.
- Whether the upgrade is worth doing now, and what the cost of waiting is. Sometimes the answer is to wait for the next patch release.

Rules:
- ⚠️ **Do not assert what changed between specific versions from memory.** Version histories are exactly the thing you may recall wrongly. Say what to read — the changelog, the migration guide — and structure the plan around checking it.
- Where my test coverage cannot support a step, say so rather than assuming it is fine.

After pasting, fill in the fields at the bottom (Current · Target · Codebase and tests)

What this prompt does

A single major upgrade leaves you unable to tell what broke. This routes through intermediate versions with a check at each stage and flags the points of no return.

Model comparison

ChatGPT is the most complete, covering phased checks, rollback hazards, and test gaps. Gemini is only a summary, while [C] was not provided.

ChatGPTTop overall

43/ 50

＋ It covers nearly every requirement for this production context.

－ It underplays Node 20–Webpack 4 risk and gives weakly grounded estimates.

Gemini

26/ 50

＋ It quickly identifies key risks and a phased path.

－ It relies on an external artifact and omits most required detail.

Criterion	ChatGPT	Gemini	Leader
Instruction following	9	3	ChatGPT +200%
Accuracy	8	5	ChatGPT +60%
Specificity	9	6	ChatGPT +50%
Structure	9	7	ChatGPT +29%
Right length	8	5	ChatGPT +60%

Scored 1–10 by gpt-5.6-sol with model names hidden (2026-09-24). This is an AI review, not a measurement.

Read full answers

We gave three models the same input and copied their answers unedited. Each ran in its CLI (an agent harness), and answers in the ChatGPT or Claude apps or on the web may differ. Outputs are in Korean.

Input used

Current: React 17 + Webpack 4, Node 16

Target: React 18 + Vite 5, Node 20

Codebase and tests: 약 180개 컴포넌트로 이루어진 3년차 운영 중인 커머스 프론트엔드(일 평균 트래픽 5만명). E2E 테스트 없음, 유닛 테스트 커버리지 20% 미만

gpt-5.6-luna (codex CLI · 에이전트 하네스) · Run on 2026-09-24

권장 경로

한 번에 React 17 + Webpack 4 + Node 16 → React 18 + Vite 5 + Node 20으로 가지 않는 것을 권합니다.

추천 순서는 다음과 같습니다.

현재 버전에서 선행 정리
Node 20으로 먼저 실행 환경만 변경
React 18로 변경하되 Webpack 4 유지
Vite 5로 빌드 시스템 전환
운영 트래픽을 제한한 상태에서 점진 배포

이렇게 하면 실패 원인을 Node 런타임, React 런타임, 번들러 전환 중 하나로 좁힐 수 있습니다. Vite 4를 반드시 거칠 필요는 없지만, Vite 5의 엔진 요구사항과 사용 중인 플러그인의 지원 범위를 확인했을 때 직접 전환이 어려우면 Vite 4를 진단용 중간 단계로 고려합니다. 해당 판단은 Vite 5 릴리스 노트, 마이그레이션 가이드, 각 플러그인의 지원표를 읽고 결정해야 합니다.

시작 전 준비

현재 커밋, Node 버전, 패키지 매니저 버전, lockfile을 고정합니다.
현재 빌드 산출물과 주요 페이지의 동작을 기록합니다.
다음 핵심 흐름을 수동 테스트 시나리오로 만듭니다.
- 상품 목록·검색·필터
- 상품 상세·장바구니
- 로그인·회원가입
- 쿠폰·가격·재고 표시
- 주문·결제·주문 완료
- 모바일 반응형
- 분석 이벤트와 광고 픽셀
대표 페이지의 스크린샷, 콘솔 오류, 네트워크 요청, 성능 지표를 저장합니다.
현재 테스트에서 다루는 컴포넌트와 다루지 않는 컴포넌트를 분류합니다.
특히 E2E가 없으므로 결제, 인증, 라우팅, 브라우저 저장소, 서드파티 SDK는 자동으로 안전하다고 가정할 수 없습니다.
CI에서 다음을 별도 기록합니다.
- production build
- 타입 검사
- lint
- unit test
- bundle size
- 주요 환경변수의 존재 여부

단계별 계획

0. 현재 버전에서 선행 정리

변경 내용

React, Webpack, Babel, ESLint, 테스트 도구 및 주요 플러그인의 deprecated API를 확인합니다.
React 공식 업그레이드 가이드에서 React 18 관련 사전 조치 항목을 확인합니다.
Webpack 설정에 직접 의존하는 loader/plugin, alias, DefinePlugin, 환경변수 처리를 목록화합니다.
process.env, public asset 경로, dynamic import, CSS import, SVG 처리, service worker를 검색합니다.
패키지별 peer dependency 경고를 제거합니다.

확인할 것

기존 production build가 깨끗하게 성공하는지
경고가 새로 생기지 않는지
주요 페이지의 동작 및 스크린샷이 기준선과 같은지
deprecated API가 실제로 어느 코드 경로에서 호출되는지

영향 범위

약 5~15%의 코드와 설정.
직접 사용하는 공통 유틸리티, 루트 렌더링 코드, 빌드 설정에 집중될 가능성이 큽니다.

1. Node 20으로 변경

변경 내용

CI, 로컬 개발 문서, Docker/호스팅 설정, package manager 설정을 Node 20으로 맞춥니다.
lockfile을 현재 사용하는 패키지 매니저와 Node 환경에서 재생성할지 결정합니다.
네이티브 모듈과 빌드 도구의 Node 20 지원 여부를 확인합니다.

읽어야 할 자료

사용 중인 패키지 매니저와 CI 이미지의 Node 지원표
각 빌드 도구 및 네이티브 의존성의 엔진 요구사항
Node 20 릴리스의 호환성 안내

확인할 것

install, lint, unit test, production build
개발 서버와 production preview
이미지 처리, 암호화, 압축 등 네이티브 모듈
CI와 실제 배포 환경의 결과 일치 여부

영향 범위

애플리케이션 코드 0~~5%, 인프라·CI·개발 환경 10~~20%.

주의

Node 변경만으로도 빌드 도구가 달라질 수 있으므로 lockfile 변경을 React 변경과 같은 커밋에 섞지 않는 편이 좋습니다.

2. React 18로 변경하고 Webpack 4 유지

변경 내용

React 공식 React 18 업그레이드 가이드에 따라 루트 렌더링 API를 변경합니다.
Strict Mode, hydration, legacy lifecycle, effect 타이밍과 관련한 안내를 확인합니다.
사용 중인 상태관리, 라우터, UI 라이브러리, 테스트 렌더러의 React 18 peer dependency 지원을 확인합니다.
비동기 상태 업데이트와 effect에 의존하는 공통 컴포넌트를 검토합니다.

확인할 것

앱 초기 렌더링과 hydration 여부
로그인 상태 복원
장바구니 수량·가격 갱신
모달, 드롭다운, 포커스 이동
effect가 중복 실행되어 요청이나 분석 이벤트가 중복되지 않는지
React 18 지원이 없는 라이브러리의 경고와 런타임 오류

영향 범위

루트 진입점은 작지만, 실제 위험 범위는 공통 상태·effect·폼 컴포넌트를 포함해 약 15~30%입니다.
180개 컴포넌트 전부를 수정할 필요는 없지만, 전역 Provider와 재사용 컴포넌트는 우선 검사해야 합니다.

테스트 한계

유닛 테스트 커버리지 20% 미만이고 E2E가 없으므로, 결제·로그인·장바구니의 사용자 흐름은 이 단계에서 자동으로 검증되지 않습니다. 최소한 staging에서 실제 브라우저 수동 시나리오를 수행해야 합니다.

3. Vite 5로 빌드 시스템 전환

변경 내용

Webpack 설정을 그대로 번역하지 말고 다음 항목을 별도로 매핑합니다.

entry와 HTML 템플릿
alias
환경변수와 secret 노출 범위
public asset과 import asset 경로
CSS/PostCSS/Sass 처리
SVG 및 파일 loader
TypeScript/Babel 변환
dynamic import와 chunk 분할
dev server proxy
service worker/PWA
bundle 분석과 배포 산출물
테스트 도구가 빌드 설정을 공유하는지 여부

먼저 Vite 설정을 만들고, 기존 Webpack 빌드와 동일한 페이지·환경변수·proxy 목록을 비교합니다.

읽어야 할 자료

Vite 5 마이그레이션 가이드와 공식 breaking changes
Vite의 환경변수·asset·CSS·plugin 문서
사용 중인 Vite plugin의 호환성 문서
배포 플랫폼의 Vite 지원 방법
React Router, PWA, SVG, Sass, 테스트 도구의 Vite 통합 문서

확인할 것

모든 route의 직접 접근과 새로고침
이미지·폰트·SVG·favicon 경로
production에서의 base path
API proxy와 CORS
환경별 API 주소가 올바르게 주입되는지
source map 및 에러 추적
chunk 로딩 실패와 캐시
CSS 순서와 specificity
bundle size 및 초기 로딩
service worker와 기존 캐시의 상호작용

영향 범위

빌드·배포 설정은 거의 전부 변경됩니다.
애플리케이션 코드 기준 약 10~~25%, 설정·스크립트·배포 파일은 50~~100%가 영향을 받을 수 있습니다.
Webpack 전용 loader/plugin을 직접 사용하는 코드가 많다면 애플리케이션 영향 범위가 더 커집니다.

Points of no return

가능하면 마지막 단계에 배치하고, 전환 전에 백업과 롤백 경로를 마련해야 합니다.

브라우저 저장 데이터

확인 대상:

localStorage/sessionStorage 키와 값
IndexedDB schema
장바구니·로그인·실험군·쿠폰 관련 persisted state
service worker Cache Storage
쿠키의 이름, path, domain, SameSite 설정

계획:

새 버전이 기존 저장 데이터를 읽을 수 있는지 확인합니다.
불가능하면 명시적인 migration 또는 versioned key를 사용합니다.
잘못된 데이터가 남아도 앱이 복구되도록 reset 경로를 둡니다.
service worker 캐시를 무조건 삭제하지 말고, 캐시 버전 전환 정책을 별도로 검토합니다.

서버와의 데이터 계약

주문 payload, 가격·쿠폰 계산, 인증 토큰, feature flag schema 변경을 빌드 전환과 섞지 않습니다.
API 변경이 필요하다면 구·신 프론트엔드가 일정 기간 동시에 동작하도록 호환 기간을 둡니다.
결제 완료 후 redirect와 주문 상태 polling을 반드시 확인합니다.

배포 산출물과 캐시

Vite 산출물의 파일명·경로·manifest 형식이 기존 배포 시스템과 호환되는지 확인합니다.
CDN, HTML 캐시, service worker가 구버전 JS와 신버전 HTML을 섞어 제공하지 않게 합니다.
점진 배포 중 구버전과 신버전 asset을 동시에 제공할 수 있어야 합니다.

이 중 브라우저 저장 데이터, service worker, 주문 관련 상태를 변경하는 작업은 Vite 전환 후 별도 릴리스로 두는 것이 안전합니다.

현재 버전에서 먼저 처리할 deprecated 항목

다음은 실제 사용 여부를 먼저 검색하고, 공식 migration guide에서 대체 API를 확인해 처리합니다.

React 18에서 제거 또는 의미가 바뀐 것으로 안내된 렌더링 API
legacy lifecycle과 비동기 렌더링에 민감한 컴포넌트
React 18을 지원하지 않는 상태관리·UI·테스트 패키지
Webpack 4 전용 loader/plugin
Babel preset과 polyfill 설정
process.env에 직접 의존하는 브라우저 코드
Webpack의 require.context, raw/file loader, 전용 asset import
오래된 Sass/PostCSS 플러그인
구형 service worker 빌드 방식
CI에서 deprecated Node API를 사용하는 스크립트

이 작업의 목표는 “새 버전에서 수정”이 아니라 현재 버전에서 동작을 보존한 채 경고와 전용 의존성을 줄이는 것입니다.

조용히 깨질 가능성이 높은 부분

현재 테스트 수준에서는 다음 문제가 실패로 보고되지 않을 가능성이 높습니다.

환경변수 이름 변경으로 staging은 동작하지만 production API만 잘못 연결되는 경우
asset 경로가 일부 배포 경로에서만 404가 되는 경우
CSS import 순서 변경으로 특정 상품 페이지의 가격·재고 UI가 가려지는 경우
effect 타이밍 변화로 검색 요청, 분석 이벤트, 장바구니 갱신이 중복되는 경우
React 18 변경 후 모달·포커스·스크롤 잠금이 미묘하게 달라지는 경우
service worker가 구버전 JS를 계속 제공하는 경우
새 chunk가 CDN에 없거나 HTML과 JS 버전이 엇갈리는 경우
결제 redirect, 팝업 차단, 제3자 결제 SDK가 특정 브라우저에서만 실패하는 경우
dynamic import가 실패해 오류 화면으로 빠지는 경우
localStorage에 남은 구버전 상태 때문에 로그인·장바구니가 비정상화되는 경우
SEO 메타데이터, canonical URL, 공유 이미지가 특정 route에서만 누락되는 경우

특히 20% 미만 커버리지와 E2E 부재로는 “빌드 성공”이 사용자 흐름의 성공을 의미하지 않습니다. 주문·인증·장바구니·분석·모바일 브라우저는 별도 검증 없이는 사실상 미검증 영역입니다.

지금 할 가치가 있는가

운영 중인 서비스이고 Node 16 및 Webpack 4를 계속 유지해야 할 이유가 없다면, 장기적으로는 지금부터 준비하는 편이 낫습니다. 다만 세 기술을 한 번에 릴리스하지 말고, 각 단계를 독립 배포 가능한 상태로 만드는 것이 전제입니다.

기다릴 만한 경우는 다음과 같습니다.

Vite 5 또는 핵심 plugin의 현재 patch 릴리스에 알려진 blocking 문제가 있는 경우
결제·인증 SDK가 목표 환경을 아직 공식 지원하지 않는 경우
배포 플랫폼이나 모니터링 도구가 새 산출물 형식을 처리하지 못하는 경우
연말 세일 등 트래픽과 매출 위험이 큰 기간이 임박한 경우

기다리는 비용은 보안·지원 종료 위험, 오래된 빌드 도구에 대한 유지보수 비용, 새 라이브러리 도입 지연입니다. 반대로 테스트 보강 없이 서두르는 비용은 주문 실패나 잘못된 가격 표시처럼 탐지 늦은 운영 장애입니다.

따라서 권장 결론은 “업그레이드 작업은 지금 시작하되, 릴리스는 Node 20 → React 18 → Vite 5로 분리하고, Vite 전환 전 최소한의 핵심 사용자 여정 회귀 테스트를 확보한다”입니다.

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권장 경로

시작 전 준비

단계별 계획

0. 현재 버전에서 선행 정리

1. Node 20으로 변경

2. React 18로 변경하고 Webpack 4 유지

3. Vite 5로 빌드 시스템 전환

Points of no return

브라우저 저장 데이터

서버와의 데이터 계약

배포 산출물과 캐시

현재 버전에서 먼저 처리할 deprecated 항목

조용히 깨질 가능성이 높은 부분

지금 할 가치가 있는가

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