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Find the questions you haven't asked yet

Lists up to five questions you should have asked, each tied to the message that should have raised it and why it matters.

CategoryUsing AI › Context management
TagsQuestion generationAnalyzingOffice worker
Prompt
Look back over this whole conversation and tell me **what I should have asked but haven't**.

**How to answer**
1. **Restate my goal in one sentence** as you understand it from the conversation. If you cannot tell what my goal is, say so and ask that first — nothing else.
2. List **up to five** unasked questions, most consequential first. For each one:
   - the question, written the way I would ask it
   - ***why it matters for my goal*** — what goes wrong or stays unknown if I never ask it
   - **where in our conversation it comes from** — quote or point to the message that should have raised it
3. Then name **one assumption I seem to be making** that nobody has checked yet.

**Rules**
- ***No generic questions.*** "Have you considered your budget?" only counts if something I said makes budget the open issue. If a question could be pasted into any conversation, drop it
- **Do not answer the questions.** Only ask them. I will pick which ones to pursue
- Do not repeat questions I already asked, even if the answer was weak — flag a weak answer separately if it matters
- If the conversation is too short to find anything real, say that instead of padding the list
After pasting, fill in the fields at the bottom (What you are ultimately trying to do (leave blank if unsure))

What this prompt does

The one-liner "what haven't I asked?" is popular, but on its own it returns questions that fit any conversation. This version restates your goal first, ties every question to a specific point in the conversation, refuses to answer them, and ends with one unchecked assumption.

Model comparison

ChatGPT best satisfies the format with specific questions. Gemini is overly cautious and verbose, while [C] is absent.

ChatGPTTop overall
46/ 50

+ It turns the stated goal into concrete, well-grounded questions.

- Some questions rely only on broad wording in the stated goal.

Gemini
33/ 50

+ It reasonably avoids padding the response with generic questions.

- It omits useful questions that clearly follow from the stated goal.

CriterionChatGPTGeminiLeader
Instruction following106ChatGPT +67%
Accuracy97ChatGPT +29%
Specificity96ChatGPT +50%
Structure98ChatGPT +13%
Right length96ChatGPT +50%

Scored 1–10 by gpt-5.6-sol with model names hidden (2026-09-25). This is an AI review, not a measurement.

Read full answers

We gave three models the same input and copied their answers unedited. Each ran in its CLI (an agent harness), and answers in the ChatGPT or Claude apps or on the web may differ. Outputs are in Korean.

Input used
What you are ultimately trying to do (leave blank if unsure): 사내용 문서 검색 챗봇을 만들려고 하는데, 어떤 기술 스택으로 시작할지 정하는 중
gpt-5.6-luna (codex CLI · 에이전트 하네스) · Run on 2026-09-24

목표: 사내용 문서 검색 챗봇을 만들기 위해, 현재 조직의 요구사항에 맞는 기술 스택을 정하려는 것이다.

  1. “챗봇이 검색해야 할 사내 문서는 어디에 있고, 어떤 형식으로 저장되어 있나요?”

    왜 중요하나: 문서가 SharePoint·Notion·Google Drive·사내 DB·파일 서버 중 어디에 있는지와 PDF·스캔본·표·첨부파일 지원 여부에 따라 수집기, 파서, OCR, 검색엔진 선택이 크게 달라진다.

    대화에서 나온 근거: “사내용 문서 검색 챗봇”이라는 목표.

  2. “부서나 직급별 문서 접근 권한을 검색 결과와 답변에도 그대로 적용해야 하나요?”

    왜 중요하나: 권한 필터링이 필요하면 단순한 RAG 프로토타입과 달리 인증·권한 동기화·검색 인덱스 설계가 핵심 요구사항이 된다. 잘못 설계하면 사용자가 보면 안 되는 문서가 노출될 수 있다.

    대화에서 나온 근거: “사내용”이라는 범위.

  3. “답변보다 정확한 문서 검색과 출처 인용이 더 중요한가요, 아니면 자연스러운 대화형 답변이 더 중요한가요?”

    왜 중요하나: 검색엔진 중심으로 시작할지, 벡터 검색·하이브리드 검색·LLM 생성 중심으로 시작할지 결정하는 기준이 된다. 이 우선순위가 없으면 기술 스택을 비교할 수 없다.

    대화에서 나온 근거: “문서 검색 챗봇”이라는 표현.

  4. “이 챗봇을 사내망이나 특정 클라우드에만 배포해야 하나요?”

    왜 중요하나: 외부 LLM API 사용 가능 여부, 온프레미스 모델 필요성, 데이터 보관 위치와 보안 설계가 달라진다. 이 조건을 나중에 발견하면 선택한 스택을 다시 바꿔야 할 수 있다.

    대화에서 나온 근거: “사내용”이라는 범위.

  5. “처음부터 실제 전사 서비스로 운영할 건가요, 아니면 제한된 문서와 사용자로 PoC부터 만들 건가요?”

    왜 중요하나: PoC라면 관리형 검색·LLM 서비스를 빠르게 조합할 수 있지만, 운영 규모와 SLA가 정해져 있다면 비용·확장성·관측성·유지보수까지 포함해 시작해야 한다.

    대화에서 나온 근거: “어떤 기술 스택으로 시작할지 정하는 중”이라는 표현.

아직 아무도 확인하지 않은 듯한 가정: 사내 문서를 LLM이 읽고 요약·생성하는 방식이 조직의 보안·법무·규정상 허용된다고 가정하고 있다.

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